Икона Божией Матери, именуемая «Призри на смирение», была явлена в 1420 году в Псковской земле, на озере Каменном. Обстоятельства чудесного явления неизвестны, но можно сделать предположение о том, что святая икона была обретена псковитянами в утешение, когда они терпели большие бедствия во время княжения Василия II Дмитриевича: морового поветрия и вторжение пришедшего завоевывать псковские земли литовского князя Витовта. В псковской летописи есть два свидетельства о святой иконе. Одно из них гласит: «В лето 6934 (1426) за старым Коложем, на Камене озере, бысть знамение: от иконы Святыя Богородицы идяше кровь, месяца септевриа в 16 день; сие убо знамение прояви нахождение поганого князя Витовта и многое пролитие христианскых кровей». В другом, более полном указании на чудесное знамение от образа, говорится: «В лето 6934 (1426), тоя же осени, бысть знамение от иконы Святыя Богородицы, на Камене озере, у Василия у двора: шла кровь из праваго ока, и на место капала, где стояла, и на пути шла кровь, как везли, от иконы в убрус, как в Псков проводили икону Пречистыя, месяца сентября в 16. На память святыя великомученицы Евфимии».
Следовательно, 16 сентября икона Божией Матери была перенесена в Псков и помещена в соборном храме во имя Живоначальной Троицы. В память этого перенесения и было установлено празднование чудотворной иконе в этот день.
В Троицком соборе, очень почитаемом верующими Пскова, пребывало много православных святынь, среди которых можно упомянуть чудотворную Чирскую икону Пресвятой Богородицы, сохранившуюся до нашего времени, Тихвинский образ Богоматери, множество ценной церковной утвари, княжеских грамот и других исторических и культурных памятников. Однако в описи ризницы Троицкого собора, составленной в XIX веке, уже нет упоминания о старинной иконе «Призри на смирение». Так как Псков в описываемые времена часто подвергался опустошительным пожарам, можно предположить, что древняя чудотворная икона Божией Матери погибла во время одного из постигших соборный храм стихийных бедствий.